jueves, 30 de agosto de 2012


EL BENCENO 

año  de la inclusion nacional y el reconocimiento de nuestra diversidad
·     alumno: Roberto smith campos
·       area: Ciencia Tecnología y Ambiente.

·      tema : derivado del petróleo: BENCENO

·     profesor(a): Laurentina Astutillo Agurto.

·     grado/seccion: 3ero ’’C’’

·     I.E: José Carlos Mariátegui.

2012
Derivado del petróleo:BENCENO


¿Qué es el benceno?


El benceno, conocido también como benzol, es un líquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rápidamente y es sólo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayoría de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando está en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por millón de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentración es de 2 ppm. La mayoría de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando está en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua. Una parte por millón equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales.
Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrán en el siglo 19. Hoy en día, la mayoría del benceno se produce a partir del petróleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias químicas más producidas en los Estados Unidos en términos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en nilón y fibras sintéticas). El benceno también se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas.
Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, también contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno también se encuentra en el petróleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos.El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbonoocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en losEstados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación deplásticosresinasnilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos degomaslubricantestinturasdetergentes,medicamentos y pesticidas. Los volcanes eincendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse medianante la destilación fraccionada delalquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad. Introducción histórica
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899).
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la deDewar, la de de Klaus o la de Kekulé. Sin embargo la estructura de Kekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molécula dado que deberían formarse dos isómeros, (isómeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

¿Qué le sucede al benceno cuando entra al medio ambiente?

El benceno se encuentra comúnmente en el ambiente. Las principales fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales. Los niveles de benceno en el aire pueden aumentar por emisiones generadas por la combustión de carbón y petróleo, operaciones que involucran residuos o almacenaje de benceno, el tubo de escape de automóviles y evaporación de gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de benceno en el aire, especialmente en el interior de viviendas. Los desechos industriales, la disposición de productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques subterráneos liberan benceno al agua y al suelo.
El benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez en el aire, el benceno reacciona con otras sustancias químicas y se degrada en unos días. El benceno en el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la nieve.
El benceno se degrada más lentamente en el agua y el suelo. El benceno es poco soluble en agua y puede pasar a través del suelo hacia el agua subterránea. El benceno no se acumula en plantas ni en animales.

¿Cómo puede ocurrir la exposición al benceno?

Todo el mundo está expuesto diariamente a pequeñas cantidades de benceno. Usted está expuesto al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposición de la población general al benceno ocurre principalmente a través de la inhalación de aire que contiene benceno. Las principales fuentes de exposición al benceno son el humo de tabaco, las estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automóviles y las emisiones industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes también pueden ser fuentes de exposición al benceno. El escape de automóviles y las emisiones industriales son responsables de aproximadamente 20% de la exposición total de la población de los Estados Unidos. Aproximadamente la mitad de la exposición al benceno en los Estados Unidos es el resultado de fumar cigarrillos o de exposición a humo de tabaco. Un fumador típico (32 cigarrillos al día) recibe aproximadamente 1.8 miligramos (mg) de benceno al día. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces mayor que la cantidad de benceno que recibe una persona que no fuma.
Los niveles de benceno al aire libre oscilan entre 0.02 y 34 partes de benceno por billón de partes de aire (ppb)(1 ppb es la milésima parte de 1 ppm). Las personas que viven en zonas urbanas o en áreas industriales generalmente están expuestas a niveles de benceno más altos que las que viven en áreas rurales. Los niveles de benceno en el hogar generalmente son más altos que al aire libre. La gente que vive cerca de sitios de desechos peligrosos, refinerías de petróleo, industrias petroquímicas o estaciones de servicio puede estar expuesta a niveles de benceno más altos.
Para la mayoría de la gente, la exposición al benceno a través de alimentos, bebidas o agua es menor que la exposición a través del aire. El agua potable contiene típicamente menos de 0.1 ppb de benceno. Se ha detectado benceno en algunos alimentos, bebidas alcohólicas y agua embotellada. La fuga de gasolina desde tanques subterráneos o desde vertederos o sitios de desechos peligrosos que contienen benceno puede contaminar el agua de manantiales. La gente con agua de grifo contaminada con benceno puede exponerse al beber el agua o ingerir alimentos preparados con el agua contaminada. Además, también puede ocurrir exposición al inhalar benceno al ducharse, al bañarse en tina o al cocinar con agua contaminada.
Las personas que trabajan en industrias que manufacturan o usan benceno pueden estar expuestas a los niveles de benceno más altos. Tanto como 238,000 personas pueden estar expuestas al benceno en el trabajo en los Estados Unidos. Estas ocupaciones incluyen: manufactura de benceno (petroquímica, refinerías de petróleo y manufactura de carbón de hulla y coque), manufactura de neumáticos y almacenaje y transporte de benceno y de productos de petróleo que contienen benceno. Otras personas que pueden estar expuestas al benceno en el trabajo son los trabajadores en hornos de coque en la industria del acero, en la imprenta, industria de caucho, fabricantes de calzado, tecnólogos de laboratorios, bomberos y empleados de estaciones de servicio.                                                               Información obtenida de: wikipedia la enciclopedia libre
                                       

EL TOLUENO

Año de la inclusión nacional y el conocimiento de nuestra diversidad
·     Alumno: Kevin Raúl Inga Rumiche
·       Curso: Ciencia Tecnología y Ambiente.

·       Tema: derivado del petróleo: tolueno

·     Profesora: Laurentina Astutillo Agurto.

·     Grado/sección: 3ero ’’C’’

·     I.E: José Carlos Mariátegui.

2012
Derivado del petróleo: El Tolueno

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Síntesis
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno
La producción anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.
 Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.
El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis,también se puede utilizar en la fabricacion de colorantes
 Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.
El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Se han encontrado pequeñas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.
 Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además, el grupo metil puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).
Información obtenida de: wikipedia la enciclopedia libre

LA BREA

Año de la inclusión nacional y el conocimiento de nuestra diversidad

·       Alumno: Pablo Alejandro Albán Mauricio
·       Curso: Ciencia Tecnología y Ambiente.

·     Tema: Trabajo individual: derivado del petróleo  

·       Profesora: Laurentina Astutillo Agurto.

·     Grado/sección: 3ero ’’C’’

·     I.E: José Carlos Mariátegui.

2012





Derivado del petróleo: la Brea

La brea es un residuo de la pirólisis de un material orgánico o destilación de alquitranes. Es sólida a temperatura ambiente y está constituida por una mezcla compleja de muchos hidrocarburos de las siguientes clases: hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) (alquil sustituidos, con el grupo ciclopentadieno, parcialmente hidrogenados, heterosustituidos, con grupos carbonilo, etc.), oligoarilos y ologoarilmetanos, compuestos policíclicos heteroaromáticos (benzólogos de pirrol, furano, tiofeno y piridina). Las breas presentan un amplio intervalo de ablandamiento en vez de una temperatura definida de fusión. Cuando se enfría el fundido las breas solidifican sin cristalización.
Los HAP constituyen el grupo de compuestos más abundantes en las breas. Según su estructura, pueden clasificarse en cata-condensados y peri-condensados. Los cata-condensados presentan átomos de carbono terciario comunes, como máximo, a dos anillos aromáticos, mientras que, en los peri-condensados, algún átomo de carbono terciario pertenece a tres unidades aromáticas. La diferente tipología de esas dos clases de compuestos poliaromáticos afecta a su comportamiento, por ejemplo a su reactividad térmica.

Introducción histórica
La brea fue el producto más exportado por Finlandia durante los siglos XVII y XVIII. Los navíos y buques mercantes europeos necesitaban enormes cantidades de brea y su principal suministro provenía de los bosques del Reino de Suecia-Finlandia. En otros países se utilizaban pinos viejos, o lo que queda después de talar un árbol, como materia prima para conseguir brea, mientras que los finlandeses la sacaban de los pinos jóvenes.
La corteza de árboles y arbustos se cortaba para producir incisiones por las que después fluiría la resina. Tras unos años, éstos árboles eran talados, cortados en trozos pequeños y almacenados para producir brea. Ésta se transportaba a los puertos en barriles y embarcaba rumbo a los mercados internacionales. El negocio de la brea fue el modo de subsistencia que tenían los habitantes del interior, la mayoría de los cuales vivían en el sureste de Finlandia. Más tarde, ya a finales del apogeo de esta industria, también se procesaba en las regiones de Ostrobotnia y Kainuu.
Había un sentimiento de que utilizar pinos de 30 a 40 años era una gran pérdida, especialmente debido a que los bosques donde se habían llevado a cabo estas actividades, nunca llegaban a producir troncos grandes aptos para los aserraderos y se tenían que sustituir por las piceas, no tan buenas crecedoras. Sin embargo, para los habitantes de esas regiones, las rentas procedentes de la venta de brea eran necesarias; tenían que sacar lo que pudieran de un suelo pobre en nutrientes.
La fabricación de brea se llevó a cabo en Finlandia durante 300 años, finalizando a comienzos del siglo XX, cuando se dejaron de construir barcos de madera y se redujo así la demanda de esta materia.
En España está documentada la producción en Longás, haciendo un producto de calidad que llegó a ser solicitado en muchas poblaciones como si fuera una denominación de origen. Este producto fue tan importante en esta población que dio lugar a su gentilicio denominándose los habitantes de esta población peceros. Se cree que esta actividad desapareció en Longás a mediados del siglo XIX.
Tipos de brea
Según su origen existen varios tipos de brea:
Brea de alquitrán de hulla: Es un residuo de la destilación o tratamiento térmico del alquitrán de hulla. Están constituidas por mezclas complejas de numerosos HAP y compuestos heterocíclicos.
Brea de petróleo: Son residuos del tratamiento térmico y destilación de distintas fracciones del petróleo. En estas breas abundan los hidrocarburos aromáticos con sustituyentes alquilo y grupos nafténicos.
Brea Vegetal o de Biomasa: Se obtienen a partir de alquitranes de origen vegetal por procedimientos similares a los empleados en la obtención de breas de alquitrán de hulla o petróleo.
Brea sintética: Se obtiene mediante “polimerización” de compuestos aromáticos puros como el naftaleno, o mediante pirólisis de polímeros. Su estructura y propiedades depende del compuesto de partida.
Brea de mesofase: La brea de mesofase es un material con las características de un cristal líquido. Está formada por unas unidades básicas con forma de esfera que poseen una estructura similar a la del grafito aunque la forma de apilamiento de los planos grafíticos es muy diferente a la de éste. Se obtiene por diversos tratamientos térmicos en los que partiendo de otras breas, con características adecuadas, se consigue separar o concentrar la fracción rica en mesofase.
Por tanto, la brea es un subproducto de procesos de conversión de carbones, petróleo o biomasa. Es decir, un producto de, relativamente, poco valor añadido que, sin embargo, es el precursor de productos con un gran valor añadido, como son los materiales de carbón.
Usos y aplicaciones de la brea
La materia prima principal para la fabricación de los materiales de carbón es la brea, principalmente la de alquitrán de hulla y petróleo y sus coques. La transformación de estos precursores en un material de carbón implica un proceso de tratamiento térmico denominado carbonización. De las condiciones de este proceso y de las características del precursor dependerán las propiedades o prestaciones del material resultante.
La brea también es una precursora de algunos tipos de fibras de carbono o de grafito. Para la obtención de este tipo de fibras la brea se somete a un tratamiento térmico para obtener la brea de mesofase. Posteriormente, esta se somete a un hilado para obtener una fibra de brea (termoplástico, con algún grado de orientación, en las moléculas, a lo largo del eje de la fibra). Esta fibra se somete a una oxidación para obtener una fibra de brea de mesofase termoestable (con enlaces cruzados de oxígeno entre las moléculas que mantienen y bloquean la orientación). Finalmente, se someten a un proceso de tratamiento térmico en gas inerte, cuya temperatura puede variar entre 1500 ºC y 3000 ºC, para producir fibras de carbono o grafito, respectivamente.
Las aplicaciones de la brea presentan un futuro muy alentador. En España, el INCAR, (Instituto Nacional del Carbón), perteneciente al CSIC, ofrece a la industria un nuevo procedimiento de preparación de grafitos sintéticos de alta densidad a partir de mesofase carbonosa procedente de brea de alquitrán de hulla y una brea de mesofase sintética, utilizando un proceso que se basa en la capacidad de las microesferas de mesofase para autosinterizarse y densificar mediante tratamientos térmicos controlados. Proceso simple y barato con el que se obtienen grafitos de mayor densidad, baja resistividad eléctrica y alta resistencia a flexión.




Información obtenida de:
 wikipedia la enciclopedia libre